No Senado, órgão conhecido pelos egos, Kohl era uma figura incomum. Ele era quieto e não buscava crédito, mas era eficaz em questões importantes para o estado, especialmente a política de laticínios. Ele era um dos membros mais ricos do Senado e o único proprietário de uma equipe esportiva profissional do Senado.
Kohl nasceu em Milwaukee, onde foi amigo de infância de Bud Selig, que se tornou comissário da MLB. Os dois moraram juntos na Universidade de Wisconsin e permaneceram amigos na idade adulta.
Depois de receber seu diploma de bacharel pela Universidade de Wisconsin em 1956, Kohl obteve o título de mestre em administração de empresas pela Universidade de Harvard em 1958 e serviu na Reserva do Exército de 1958 a 1964. Ele ajudou a expandir a empresa familiar, as mercearias e lojas de departamentos Kohl’s, e atuou como presidente da empresa na década de 1970. A corporação foi vendida em 1979.
Kohl também entrou na política de Wisconsin na década de 1970, servindo como presidente do Partido Democrata estadual de 1975 a 1977.
Em 1985, Kohl comprou o Bucks por US$ 18 milhões.
“Estou satisfeito, feliz e encantado”, disse ele em entrevista coletiva. “Os Milwaukee Bucks estão em Milwaukee e vão ficar em Milwaukee.”
Mais tarde, ele comentou: “A oportunidade que tive de comprar e manter a equipe aqui em Milwaukee é uma das experiências mais únicas e afortunadas que já tive”.
A equipe estava no meio de sua sexta temporada consecutiva de vitórias quando Kohl a comprou, e registrou recordes de vitórias nas primeiras seis temporadas completas com Kohl como proprietário, antes de tropeçar durante a maior parte da década de 1990. A equipe melhorou no final dos anos 90 e início dos anos 2000. Em 2006, Kohl, proprietário do pequeno mercado Bucks, foi um dos oito proprietários da liga a pedir ao comissário da NBA David Stern para implementar a partilha de receitas.
Os compromissos cívicos de Kohl iam muito além de manter o basquete profissional em Wisconsin. Ele doou US$ 25 milhões à Universidade de Wisconsin para ajudar a financiar a construção do Kohl Center, sede dos times de basquete e hóquei da escola. Foi a maior doação privada na história da universidade.
“Fiquei muito feliz por poder ajudar a construir uma arena esportiva de primeira linha e de última geração”, disse Kohl certa vez. “Acho que isso consolida a reputação da universidade como um dos principais programas atléticos das Dez Grandes e do país.”
Ele também usou seu próprio dinheiro para financiar a Fundação Educacional Herb Kohl, que doa dinheiro para bolsas de estudo para estudantes, professores e escolas em Wisconsin.
Em 1988, Kohl decidiu concorrer ao Senado, após o anúncio de que o senador William Proxmire estava se aposentando, e derrotou a então senadora estadual Susan Engeleiter, a candidata republicana. Ele foi reeleito em 1994, 2000 e 2006. Sua considerável fortuna ajudou a afastar o Partido Republicano de enfrentar um sério desafio em 2006.
Kohl nunca aceitou um aumento salarial no Senado; ele recebia um salário de US$ 89.500 todos os anos, o mesmo salário que recebia quando ingressou no Senado em 1989, devolvendo o restante ao Departamento do Tesouro.
No Senado, Kohl tendia a defender os interesses do Estado natal. Ele se opôs ao Pacto Leiteiro do Nordeste, um programa contestado pelos produtores de leite do Meio-Oeste, e ajudou a evitar que fosse renovado no Congresso. Kohl foi fundamental na criação de um programa substituto, o Milk Income Loss Contract, que pagava em dinheiro aos produtores de leite quando os preços caíam abaixo de um determinado nível; o programa ajudou especialmente os produtores de leite de Wisconsin.
Como principal democrata no subcomitê de agricultura de dotações do Senado, que controla o orçamento do Departamento de Agricultura, Kohl tinha uma forte palavra a dizer sobre a política agrícola. Ele também foi o principal democrata no Comitê de Envelhecimento do Senado e no subcomitê antitruste do Judiciário. Kohl serviu como presidente de todos os três painéis quando os democratas eram maioria.
Kohl não se importava de fazer coisas no Senado sem muito crédito. À medida que o Congresso se tornava cada vez mais partidário, o diminuto Kohl quase parecia um retrocesso para outra era.
“Sou uma pessoa que não acredita em invectivas”, disse ele certa vez. “Nunca saio para pegar o microfone ou ficar na frente da câmera de TV. Quando vou trabalhar todos os dias, deixo meu ego na porta.”
O temperamento moderado de Kohl foi acompanhado por seu histórico de votação.
Em 2001, ele foi um dos apenas uma dúzia de senadores democratas a votar a favor dos cortes de impostos do presidente George W. Bush, mas votou contra os cortes de impostos do presidente em 2003. Também votou pela autorização da força militar contra o Iraque em 2002.
Kohl, que nunca se casou, disse que ser solteiro lhe deu tempo para equilibrar as exigências da vida como senador e proprietário. Uma placa em sua mesa no Senado dizia: “O dinheiro para aqui”.
